Содержание1. Введение
1.1. Свойства хлороформа
1.2. Применение хлороформа
1.3. Меры предосторожности при работе с йодоформом
1.4. Синтезы йодоформа
1.4.1. На основе карбоната натрия, йода и этилового спирта [1]
1.4.2. На основе ацетона, йода и щелочи [2]
1.4.3. Электролитический способ [3]
1.4.4. На основе ацетона, йодистого калия, гипохлорита калия, этилового спирта [4]
1.4.5. Промышленная методика производства йодоформа [5]
2. Литературный обзор
2.1. Реакции нуклеофильного замещения галогеналканов
2.1.1. Бимолекулярное нуклеофильное замещение
2.1.2. Мономолекулярное нуклеофильное замещение
2.1.3. Сравнение реакций SN 1 и SN 2
2.2. Реакции отщепления (элиминирование)
2.2.1. Бимолекулярное отщепление Е2
2.2.2. Мономолекулярное отщепление Е1
2.2.3. Сравнение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования
2.3. Методы синтеза галогеналканов
2.3.1. Галогенирование алканов
2.3.2. Присоединение галогенводородов к олефинам
2.3.3. Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген
3. Методика эксперимента
4. Выводы
Список литературыВведение1. Введение
1.1. Свойства хлороформа
Йодоформ (CHI3) – мелкокристаллический порошок лимонного цвета, практически нерастворимый в воде, легко растворимый в эфире, хлороформе, мало растворимый в спирте, бензине, органических маслах. Температура плавления кристаллов йодоформа 1190С.
Химические свойства йодоформа не отличаются от свойств остальных галогеналканов, и подробно рассмотрены ниже; они обусловлены спецификой строения.
Вследствие высокой электроотрицательности галогена связи углерод-галоген являются сильно полярными СI. Естественно, атомы йода, связанные с электронодефицитным углеродом, можно легко заменить на частицу, богатую электронами, – реагент – нуклеофил Nu. Кроме того, характерной для галогеналканов, в частности, для йодоформа, является реакция отщепления (элиминирования). Помимо этого, галогеналканы образуют магнийорганические соединения R-MgX, чрезвычайно важные в синтетическом отношении.
В продаже существуют следующие сорта йодоформа:
1. Iodoform crystallisatum. Твердые кристаллы. Получают его перекристаллизацией обычного йодоформа из спирта. Для этого берут отходы производства других сортов, отсев, сметки и т.д. Кристаллический йодоформ применяется редко, преимущественно в Англии и англоговорящих странах.
2. Iodoform pulvis levissium. Представляет собой смесь мелкого порошка и нежных листочкообразных кристаллов. При этом сорте главное значение имеет легкость порошка.
3. Iodoform farinosum. Мелкие очень легкие листочкообразные кристаллы с небольшим количеством пороша.
4. Iodoform pulvis subtilis. Светложелтый порошок почти без кристаллов. Он тяжелее, чем другие сорта, и применяется преимущественно на фабриках перевязочных средств для производства неиодоформенной марли и ваты.Литература1. Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. Изд. 2-е, М., Химия, 1974, с. 83
2. Губен И. Методы органической химии. Том III, выпуск 3, М., ОНТИ, 1935,437
3. Кацнельсон М. М. Приготовление синтетических химико-фармацевти-ческих препаратов. Л., Госхимиздат, 1933,132.
4. Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Гохимиздат, 1964,188.
5. Швицер Ю. Производство химико-фармацевтических и технохимичес-ких препаратов. М.-Л., ОНТИ, 1934, 106.
6. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. - М.: Химия, 1994.- 848 с.
7. ПетровА.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. - М.: Высш. шк., 1973. - 623 с.
8. Моррисон Р., Бойд. Органическая химия. - М.: Мир, 1974. - 1132 с.
9. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
10. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии: В 2 т. - 2-е изд. -М.: Мир, 1978. - Т.1 - 842 с; Т.2 - 888 с.
11. Веселовская Т.К., Мачинская И.В., Пржиялговская Н.М. Вопросы и задачи по органической химии. - М.: Высш. шк., 1977. - 230 с.
12. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. – М.: Академкнига, 2004, - 708 с.
|
|
